Antes de la revolución cubana de 1959, algunos estilos musicales caribeños como el calipso trinitario fueron populares en Cuba. El legendario cantante cubano Compay Segundo grabó un álbum de calipso en los años cincuenta, y las primeras bandas jamaiquinas de ska introdujeron sonidos cubanos en sus canciones. En los sesenta, sin embargo, Cuba y Jamaica tomaron diferentes direcciones musicales; mientras la música cubana devenía en salsa, el ska jamaiquino daba paso al fenómeno mundial del reggae. Ska Cubano cuenta con algunos de los mejores músicos cubanos y jamaiquinos de Londres , como el septuagenario trompetista jamaiquino Eddy Tan Tan Thornton , es una leyenda viviente que tocó con algunas de las mejores bandas de ska y reggae de Jamaica y de Londres, sin dejar de mencionar sus trabajos como sesionista de The Beatles, The Rolling Stones y Jimi Hendrix, entre otros, ó la saxofonista japonesa Megumi Mesaku es una verdadera fanática del ska, y sus poderosos solos la hicieron famosa como una de las mejores saxofonista de ska sobre el escenario. El director musical de Ska Cubano es el bajista cubano Ray Crespo, quien tocó con una infinidad de músicos, desde Omara Portuondo hasta Africando. Su última gran aparición en la Ceremonia de los Premios Nobel de la Paz 2005 , presentados por la mismísima Salma Hayek , les ha servido de lanzamiento mundial .
Ahora una asociación británico-cubana llamada Ska Cubano imagina lo que hubiera sucedido si el ska de Jamaica se hubiese mezclado con el sonido de las grandes bandas cubanas de mambo y son clásicos